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Don Johnston (Bill Murray), un hombre maduro y soltero empedernido, ha sido abandonado por Sherry, su última conquista. Resignado a seguir con su vida, ve cómo todo cambia cuando recibe una misteriosa carta de color rosa. Es de una antigua novia que le informa que tiene un hijo de diecinueve años que podría estar buscándolo. Su mejor amigo y vecino, Winston, detective aficionado y hombre de familia, lo anima a investigar ese misterio. Y aunque es poco amigo de los viajes, Don se embarca en uno que le llevará a recorrer el país en busca de pistas sobre cuatro antiguos amores y posibles madres. Las inesperadas visitas a estas mujeres harán que se enfrente a su pasado y se lleve más de una sorpresa.